De vierentwintigjarige Ivan (Oscar van Rompay) werkt als assistent analist bij een Amerikaanse investeringsbank aan de Amsterdamse Zuidas. Het spelen met getallen heeft hem altijd gefascineerd. Voor hem is de wereld één grote cijfermatige reeks, één grote optelsom van mensen, gebeurtenissen en meningen. In de zee aan getallen en grafieken die dagelijks de beeldschermen in de tradingroom vullen, ziet hij met zijn speelse en gevoelige aard al snel patronen en oplossingen. Als een aantal bijzonder winstgevende tips van hem afkomstig blijken te zijn, wordt hij door de doorgewinterde trader Stef (Leon Voorberg) ingelijfd en als junior trader gelanceerd. Terwijl links en rechts banken omvallen, harkt Ivan in de dealing room enorme winsten binnen en maakt een bliksemcarrière. Ineens heeft de receptioniste Deniz (Halina Reijn), die Ivan tot nu toe alleen heimelijk observeerde, oog voor hem. En ineens woont Ivan in een prachtig appartement op een steenworp van de bank, heeft hij een vette bankrekening en de juiste maatkleding. Van buiten bezien gaat het hem voor de wind. Maar werk en omgeving vervreemden hem meer en meer van het werkelijke leven. De eenzaamheid slaat toe. Ondanks alles blijft hij in de dealingroom winnen.

​

WIN/WIN is het speelfilmdebuut van Jaap van Heusden en een telefilm-coproductie van IJswater Films en de NPS, ondersteund door het COBO Fonds.